Fenolii - clasificare, nomenclatura, izomerie, metode de preparare

FENOLII

    Fenolii sunt compusi hidroxilici in care grupa functionala (-OH) este atasata la un atom de carbon al nucleului benzenic.

   Fenolii au formula generala: Ar-OH

          I   CLASIFICARE. NOMENCLATURA. IZOMERIE.

    Denumirea fenolilor depinde de pozitia si tipul substituentilor in nucleul benzenic. Sunt utilizate nomenclatura rationala si sistematica. Astfel prezenta unei grupe OH in nucleul benzenic formeaza un alcool aromatic, care dupa nomenclatura traditionala se numeste fenol, iar dupa cea sistematica - hidroxibenzen.

    Dupa numarul gruparilor hidroxil din molecula, se deosebesc:

     -fenoli monohidroxilici;  de exemplu:

     -fenoli polihidroxilici; de exemplu:

    Pentru fenolii ce contin mai multe grupari hidroxil este caracteristica izomeria de pozitie si anume izomerii orto, meta, para  (orto-adica substituentii se gasesc unul fata de altul in pozitiile  1,2; meta-  in pozitiile -1,3; para-  in pozitiile 1,4). De exemplu cresolul poate avea trei izomeri de pozitie:

         METODE DE PREPARARE

    Vom precauta metodele de obtinere a fenolului propriu-zis.

1.  Industrial fenolul se obtine din produsele cocsificarii carbunelui.

2.  O metoda sintetica de obtinere a fenolului consta in tratarea unui derivat halogenat al benzenului cu alcalii:

(t⁰C,pres.)

            C₆H₅Cl + NaOH      C₆H₅OH + NaCl

3.  O alta metoda sintetica, ce utilizeaza ca materie prima produsi ieftini, poate fi redata prin urmatoarea schema:

Document online: Modificari biochimice induse de extractul de Pleurotus ostreatus la nivelul liniei celulare de adenocarcinom colorectal - caco-2 Document online: Notiuni generale de embriologie

(AlCl₃)   

C₆H₆+ CH₂=CH-CH₃   C₆H₅-CH(CH₃)₂ ;

 izopropilbenzen

                PROPRIETATI CHIMICE:

    Prezenta grupei hidroxil determina asemanarea fenolului cu alcoolii, insa influenta nucleului benzenic asupra acestei grupe, determina manifestarea unor proprietati slab acide, ceea ce deosebeste fenolul de alcooli. Influenta nucleului benzenic asupra grupei functionale -OH se explica prin faptul ca nucleul benzenic atrage puternic cuplul de electroni de legatura dintre carbon si oxigen, care provoaca atragerea puternica de catre oxigen a electronilor de legatura dintre oxigen si hidrogen, ce conduce la ionizarea acestei legaturi.

    Reactiile chimice la care participa fenolul pot fi clasificate in doua grupe:

I)  reactii la grupa hidroxil:

    a) interactiunea cu metalele:

2C₆H₅OH + 2Na  2C₆H₅ONa + H₂

                                fenolat de sodiu

    b) interactiunea cu hidroxizii alcalini:

C₆H₅OH + NaOH  C₆H₅ONa + H₂O

    c) interactiunea cu clorura de hidrogen gazoasa:

C₆H₅OH + HCl     C₆H₅Cl + H₂O

clorobenzen

    d) reactia de eterificare cu un alt alcool:

C₆H₅-OH + HO-C₂H₅    C₆H₅-O-C₂H₅  +   H₂O

eterul etil fenolic

    e) reactia de esterificare cu formare de esteri. Reactia are loc cu acizii carboxilici (va fi precautata la tema acizii carboxilici).

II) reactii in nucleul benzenic:

    a) reactia de bromurare:

    b) reactia de nitrare:

    Pentru fenol este caracteristica reactia de culoare cu clorura de Fe(III) - formarea unui compus de culoare violeta. Aceasta reactie se utilizeaza ca reactie de identificara a fenolului.

    O proprietate importanta a fenolului este interactiunea cu aldehida formica si formarea rasinilor fenolformaldehidice:

    Acest proces prezinta o reactie de polimerizare-policondensare, care decurge mai adinc cu formarea unor polimeri - fenolformaldehidici.