Prepararea chimica a indigoului

Indigo

Indigoul se prepara prin urmatoarea succesiune de reactii, pornind de la acid antranilic

Acidul fenilglicin-o-carboxilic

Intr-un balon de 500 cm³ prevazut cu refrigerent ascendent se introduc 14g acid antranilic, 10g acid cloracetic si o solutie de 20g carbonat de sodiu anhidru in 200 ml apa. Amestecul se refluxeaza 3 ore dupa care se raceste, se aciduleaza cu acid clorhidric concentrat. Se lasa sa stea peste noapte.

Se filtreaza la vid si se spala cu putina apa. Se recristalizeaza din apa cu putin carbune decolorant. Acidul fenilglicin-o-carboxilic are p.t 208 °C.

Se obtin circa 12 g produs.

INDIGO

Intr-un creuzet de nichel se introduc 10 g acid fenilglicin-o-carboxilic, 30 g hodroxid de sodiu si 10 ml. apa. Amestecul se incalzeste pe baia de nisip la 200-220 °C, agitand cu un termometru protejat intr-o teaca de cupru. Masa se topeste si devine oranj. Se lasa sa se raceasca putin. Topitura se introduce in 200 ml apa.

Pentru oxidarea solutiei de indoxil astfel obtinuta se barboteaza aer, cand precipita indigoul. Oxidarea este terminata cand o picatura din solutie pusa pe o hartie de filtru nu se mai oxideaza la aer.

Se filtreaza la trompa si se spala cu apa calda. Se usuca la aer.

Se obtin circa 7 g colorant.

Pentru purificare se dizolva 5 g indigo intr-o solutie de 4 g hidrosulfit de sodiu, 5 g hidroxid de sodiu si 70 ml apa. Se incalzeste la 45 °C amestecand continuu pana la dizolvarea completa. Cuva incolora sau verzuie care contine "alb de indigo" se filtreaza trompa. In filtrat se precipita indigoul prin barbotare de aer.

Intrebari

Care este rolul carbonatului de sodiu? Ce tip de reactie este sinteza acidului fenilglicin-o-carboxilic?

La obtinerea acidului fenilglicin-o-carboxilic se poate intrebuinta hidroxid de sodiu in locul carbonatului de sodiu?

Scrieti formulele tautomere ale indoxilului?

Ce alti derivati de indol continand oxigen cunoasteti?

Scrieti ecuatiile de reducere ale indigolului la dihidroindigoului?