Sterii - clasificare. nomenclatura. izomerie

STERII

   Definitie.  Esterii reprezinta niste derivati functionali ai acizilor carboxilici formati la eliminarea apei intre o grupare carboxil si una hidroxil de tip alcoolic sau fenolic

     Formula generala a esterilor este:

     in care cei doi radicali pot fi identici sau deosebiti.

       I.  CLASIFICARE. NOMENCLATURA. IZOMERIE.

         Clasificare

Esterii se pot clasifica dupa natura radicalilor hidrocarbonati in:

 - esteri alifatici cu ambii radicali de tip alchil:

acetat de etil

 - esteri aromatici, cu ambii radicali de tip aril:

benzoat de fenil

esteri micsti, cu radicali de ambele tipuri

  benzoat de metil

       acetat de fenil

Nomenclatura

Dupa nomenclatura sistematica si IUPAC esterii se denumesc, prin analogie cu sarurile acizilor carboxilici, folosind numele radicalilor respectivi:

formiat de etil

Izomerie

Esterii pot prezenta izomeri:

Referat: Tratamentul complex al luxatiei recidivante de rotula: orthopedic sau chirurgical? Lucrare: Articulatia genunchiului - meniscurile genunchiului

de catena:   

- butirat de metil

                 izopropionat de metil

              (-metilpropionat de metil)

 - de functiune cu acizii carboxilici

acetat de metil

            CH₃-CH₂-COOH - acid propionic

               II. METODE DE PREPARARE

 1) Esterii se pot obtine prin esterificarea directa din acizi carboxilici si alcooli (sau fenoli):

   In reactia de esterificare acidul carboxilic elimina gruparea hidroxil din gruparea carboxil, iar alcoolul elimina hidrogenul de la gruparea hidroxil. Aceasta comportare a fost verificata folosind la esterificare un alcool marcat cu izotopul ₁₈O. Dupa efectuarea reactiei s-a constatat ca izotopul oxigenului a fost gasit integral in ester si

nu in apa eliminata.

 2) Interactiunea clorurilor acide cu alcooli sau fenoli:

 3) Interactiunea anhidridelor acide cu alcoolii sau fenolii:

 4) Interactiunea alcoolatilor sau fenolatilor cu clorurile acide:

 5) Interactiunea derivatilor halogenati cu sarurile acizilor carboxilici:

III. PROPRIETATILE CHIMICE

    Esterii sunt substante chimic destul de inerte, deoarece grupele functionale, pe care le-au avut - partile constituante (acizii carboxilici, alcoolii) deacum au reactionat intre ele. Astfel esterii participa in reactiile, ce duc la modificarea legaturii esterice. Printre cele mai importante reactii, cu participarea grupei esterice putem mentiona:

 - hidroliza in prezenta unui acid mineral cu obtinerea unui alcool si a    unui acid carboxilic:

                                acid propionic         etanol

   Reactia este reversibila.

 - hidroliza in mediu bazic cu obtinerea unui alcool si sarea acidului carboxilic:

                acetat de sodiu                 etanol

 - amonoliza cu formarea unei amide si eliminarea alcoolului:

 - transesterificarea, catalizata de acizi si baze: