Oxidarea monozaharidelor

Oxidarea monozaharidelor

Oxidarea blinda a aldozelor cu apa de brom sau acid azotic diluat determina transformarea gruparii carbonilice in grupare carboxilica, obtinindu-se astfel acizii monocarboxilici corespunzatori, denumiti in general acizi aldonici. Acidul obtinut din glucoza este denumit acid gluconic, iar din manoza acid manonic:

Oxidarea energica cu acid azotic concentrat conduce la acizi dicarboxilici, denumiti in general acizi  zaharici, sau acizi arici, pentru ca se oxideaza atit gruparea aldehidica, cit si cea alcoolica primara. In aceste conditii glucoza este oxidata la acid D‑glucaric, denumit si acid D‑zaharic:

La tratarea cetozelor cu acid azotic concentrat are loc scindarea catenei rezultind mai multi acizi.

Oxidarea in conditii specifice (pe cale enzimatica sau prin protejare preventiva) conduce la acizi uronici. Ei sint derivati ai aldozelor, in care s-a oxidat functia alcoolica primara, gruparea aldehidica raminind nemodificata:

Cei mai importanti sint acizii glucuronic, galacturonic si manuronic, care se gasesc in natura sub forma de polizaharide. Cu ajutorul acidului glucuronic se elimina din organism unele substante toxice, cum sint fenolii, care se formeaza la degradarea oxidativa normala a proteinelor. Acidul glucuronic se combina prin hidroxilul glicozidic cu fenolii, dind compusi analogi glucozidelor, solubili in apa. Se presupune ca in organism fixarea compusului hidroxilic precede oxidarea. Cind o substanta straina introdusa in organism, de exemplu din medicamente, nu contine grupare hidroxilica, organismul  o oxideaza, iar daca are o grupare carbonilica o reduce, pentru a putea fi eliminata cu ajutorul acidului glucuronic.

Oxidarea cu reactivii Fehling si Tollens are loc, conditiile fiind blinde. Aceasta reactie nu se poate folosi pentru diferentierea aldozelor de cetoze pentru ca si cetozele reduc solutia Fehling si Tollens (comportarea caracteristica -hidroxicetonelor). Aceasta nu impiedica dozarea hidratilor de carbon care este uzuala in laborator pina la moment: